《约会规则第二季》延续了第一季的轻松幽默风格，围绕几对情侣和单身男女的约会故事展开。主角杰夫和亚当依旧活跃在约会的舞台上。杰夫在感情中继续摸索，他和女友阿曼达的关系时而甜蜜，时而因一些生活琐事产生小摩擦。有一次，杰夫为了给阿曼达一个惊喜的约会，精心策划了一场户外野餐，却因天气突变泡汤，两人在雨中的小争吵后又重归于好。亚当则不断在寻找真爱的道路上尝试，他参加各种相亲活动，闹出不少笑话。比如在一次相亲中，他误把对方的职业当成另一个完全不相关的行业，导致场面一度尴尬。此外，剧中还有其他角色的感情线穿插，他们的约会经历充满了意外和欢乐，展现了现代都市男女在爱情中的困惑与成长。