《戏里戏外第五季》延续了前几季的风格，围绕着演员马特·勒布朗及其周围人的生活与工作展开。本季中，马特依旧在演艺事业的道路上起起伏伏。他努力争取新的角色，在试镜过程中状况百出，时而自信满满，时而又因各种意外状况而陷入自我怀疑。同时，他与经纪人、朋友之间的关系也不断经历着考验。他和经纪人在工作决策上时有分歧，两人的争吵和和解成为了本季的看点之一。在生活方面，马特的感情生活也并不平静，他与新结识的对象相处时闹出不少笑话。剧中通过戏里戏外的对比和穿插，展现出娱乐圈的真实与荒诞，以幽默诙谐的方式让观众看到演员背后不为人知的一面。