《请再来四杯 第一季》聚焦于四位性格迥异的中年女性的生活。坂口惠是一位单身职场女性，工作上干练却在感情中迷茫；藤井真希子是家庭主妇，看似拥有美满家庭，实则内心有着不为人知的压力；冈崎瑞希是自由奔放的艺术家，追求自我却也面临着创作与生活的双重困境；野田美雪则是离婚后重新出发的女性，努力在新的生活中找到自己的位置。 每一集里，她们都会相聚在居酒屋，一边喝着酒，一边分享彼此生活中的酸甜苦辣。无论是工作上的挫折、感情里的纠葛，还是家庭中的矛盾，都在这小小的居酒屋中被倾诉出来。她们互相安慰、互相鼓励，在彼此的陪伴下，勇敢地面对生活中的种种难题，展现出中年女性坚韧且温暖的一面。