《三打祝家庄（上集）》围绕梁山好汉与祝家庄的矛盾冲突展开。时迁偷鸡被祝家庄擒获，杨雄、石秀上梁山求救。晁盖本因时迁有偷鸡劣迹不想出兵，但宋江力主攻打祝家庄，以救时迁并扩大梁山势力。宋江带领梁山人马浩浩荡荡杀向祝家庄，然而祝家庄地势复杂，易守难攻。祝家庄庄主祝朝奉及其三个儿子祝龙、祝虎、祝彪武艺高强，且与扈家庄、李家庄结盟。首战中，梁山军队不熟悉地形，陷入祝家庄的埋伏，吃了大亏，不少兄弟受伤，宋江也意识到此战的艰难，开始重新谋划策略。