《广告狂人第四季》故事时间来到 1964 年，唐·德雷柏的生活发生了巨大变化。他与妻子贝蒂离婚，独自抚养三个孩子。工作上，斯特林·库珀广告公司解体，唐和同事们成立了新的德雷柏·库珀广告公司。新公司面临着诸多挑战，要在竞争激烈的广告界站稳脚跟并非易事。佩吉·奥尔森在这一季中成长显著，她从唐曾经的秘书逐渐成为独当一面的广告人，努力证明自己的价值。与此同时，公司里的其他员工也各自有着不同的经历和困境，比如罗杰·斯特林依旧沉迷于酒色，却也在新公司的发展中发挥着自己的作用。这一季通过展现广告人们在事业与生活中的起伏，深入探讨了 60 年代美国社会的变迁和人性的复杂。