《温德瑞拉日记》围绕着灰姑娘式的少女何夏展开。何夏是一个平凡普通的女孩，在机缘巧合下，她与高冷霸总顾南洲相遇。顾南洲起初对何夏充满了误解和偏见，但随着相处，他逐渐发现了何夏身上善良、坚韧的美好品质。 在相处过程中，两人之间发生了一系列啼笑皆非的故事。何夏在顾南洲的公司里努力工作，凭借自己的能力赢得了同事们的认可。而顾南洲也在何夏的影响下，慢慢打开了自己封闭的内心。 然而，他们的感情并非一帆风顺。顾南洲的前女友突然出现，试图破坏他们的关系，同时公司里也面临着各种危机和挑战。但何夏和顾南洲相互扶持，共同克服了重重困难。最终，两人跨越了身份和误会的障碍，走到了一起，收获了美好的爱情。