《我的青春恋爱物语果然有问题第一季》围绕着男主角比企谷八幡展开。八幡是个对青春抱有扭曲看法的高中生，他因过去的经历变得孤僻、毒舌。在被老师带到“侍奉部”后，他结识了雪之下雪乃和由比滨结衣。雪乃美丽且能力出众，但性格高冷；由比滨则活泼开朗，善解人意。三人组成的侍奉部，专门解决学生们的各种烦恼。在处理校园情侣分手、社团活动危机等事件中，八幡总是以独特又偏激的方式提出解决方案，引发了一系列啼笑皆非又引人深思的故事。他们在帮助他人的过程中，也逐渐正视自己内心的情感与成长的烦恼。