《芝加哥派对阿姨第一季》聚焦于性格豪爽、热爱派对的黛安。黛安是芝加哥派对圈的活跃人物，她经营着自己的派对策划业务，一心想把派对事业做大做强。在生活中，她要应对各种状况，比如和女儿之间有着复杂又深厚的情感纽带，女儿对她的生活方式既有理解又有不满。工作里，她会遇到形形色色的客户，有的要求古怪刁钻，有的则充满奇思妙想。有一次，为了给一位客户举办一场别开生面的复古派对，黛安四处搜罗道具，还亲自设计独特的邀请函。在筹备过程中，她遭遇了供应商爽约等难题，但凭借着自己的智慧和人脉一一化解。本季通过黛安的派对故事，展现了芝加哥的热闹生活和人物之间的温情与冲突。