《两只老虎》围绕低配绑匪余凯旋和富商张成功展开。余凯旋为钱绑架张成功，却没料到张成功主动提出用金钱交换帮他办三件事。第一件事是让余凯旋给多年未见的初恋女友罗小莉送画，在这个过程中，余凯旋得知罗小莉如今生活并不如意，而张成功心中一直藏着对她的愧疚。第二件事是去找多年前被自己伤害过的范志刚，范志刚因张成功失去了一只胳膊，如今靠开货车为生，张成功希望得到他的原谅。最后一件事则是关于张成功自己内心深处的遗憾。在这一系列事件中，两人的关系逐渐发生变化，余凯旋也在这个过程中对人生有了新的感悟。