《再见二十世纪》以20世纪末为时代背景，聚焦在香港社会变迁中的一群小人物。青年阿杰怀揣着音乐梦想，却在现实中四处碰壁，只能在酒吧驻唱维持生计。他的好友阿强则一心渴望出人头地，投身到充满风险的商业活动里。同时，阿杰结识了善良美丽的女孩晓琳，两人渐生情愫。然而，时代的浪潮汹涌，香港即将回归，社会的不稳定因素让他们的生活面临诸多挑战。阿强的商业计划失败，陷入债务危机；阿杰的音乐梦想也似乎遥不可及。在这个特殊的历史节点，他们经历着爱情的考验、友情的羁绊以及梦想的破碎与重建。最终，他们在时代的洪流中学会了成长与放下，与过去的自己、与二十世纪告别。