盖茨比的扮演者提莫西·查拉梅化身怀揣电影梦的大学生盖茨比，在纽约的一个雨天邂逅了迷人的金发女郎艾什莉·布赖恩特，她由寡姐斯嘉丽·约翰逊饰演。艾什莉带盖茨比结识了自己的电影制片人父亲，本以为能借此开启电影事业，却发现艾什莉与父亲的合作伙伴关系复杂。盖茨比心灰意冷时，在雨中偶遇了天真烂漫的女大学生琪琪。两人在纽约街头漫步，共度了许多浪漫时刻。然而，艾什莉又突然出现，搅乱了盖茨比的心。最终，盖茨比认清自己的内心，选择与琪琪在一起，同时他的电影梦想也有了新的转机。影片充满伍迪·艾伦式的浪漫与幽默，纽约雨中的街头巷尾都弥漫着诗意与温情。