《擅长捉弄的高木同学剧场版》围绕着西片和高木同学展开。西片一直处于被高木同学捉弄的状态，但他也在努力反击。这次他们迎来了修学旅行，这对西片来说是个挑战与机会并存的时刻。在旅行中，高木同学依旧发挥着她的“捉弄”技能，让西片不断陷入害羞又紧张的情境。而西片也鼓足勇气，试图在旅途中对高木同学进行“反击”。他们与同学们一起经历了许多有趣的事情，在美丽的风景中，两人之间的感情也在悄然升温。在这个过程中，他们互相理解、互相靠近，展现出了青春期独有的青涩与美好。