《宋飞正传第五季》延续了前几季的幽默风格，围绕着主角杰瑞·宋飞及其朋友们的日常生活展开一系列荒诞又搞笑的故事。在这一季中，杰瑞和他的好友乔治、伊莱恩、克莱默依旧活跃在纽约的大街小巷。比如乔治为了给女友留下好印象，谎称自己是海洋生物学家，结果被拉去参加海洋馆活动，闹出不少笑话；伊莱恩在工作中遭遇各种奇葩同事和客户，她的感情生活也波折不断；克莱默则继续以他独特的行事风格制造混乱，他尝试各种稀奇古怪的发明，还经常不请自来地闯入杰瑞家中。而杰瑞作为故事的核心人物，见证着朋友们的种种闹剧，自己也会陷入一些啼笑皆非的状况，每一集都充满了意想不到的情节转折和令人捧腹的笑料。