《比悲伤更悲伤的故事》围绕着凯伊和 Cream 展开。凯伊从小父母双亡，Cream 也失去了亲人，两人同病相怜，在成长过程中相互陪伴，情愫暗生。然而凯伊被查出患有绝症，自知时日无多的他，为了让 Cream 有个好的归宿，开始策划一场“放手”的爱情。他帮 Cream 安排相亲，鼓励她去爱别人。Cream 起初并不理解凯伊的做法，但还是听从安排与牙医张哲凯交往。凯伊在背后默默关注着 Cream，病情却日益加重。最终，凯伊在生命的尽头完成了自己的计划，而 Cream 也以一种令人意想不到的方式回应了这份深沉的爱，两人的爱情故事充满了悲伤与无奈。