《监狱学园》故事发生在一所原本只有女生的私立高中，因政策改变开始招收少量男生。藤野清志、根津让二、安藤流司、栗原诚和若本真吾这五名男生成为了首批入学的幸运儿。然而，他们入学后不久就因偷看女生洗澡被学生会发现。学生会会长绿川花为了惩罚他们，将五人关进了学校的“监狱”，并让他们成为“监狱学员”，接受各种严苛的惩罚和劳动。在这个过程中，他们不断尝试逃跑和反抗，但每次都以失败告终。同时，他们也逐渐与学生会的成员们产生了各种奇妙的互动和情感纠葛，在充满搞笑与荒诞的情节中，上演了一幕幕令人啼笑皆非的校园喜剧。