《擅长捉弄的高木同学第一季》围绕着西片和高木同学展开。西片是个容易害羞且不善言辞的男孩，而高木同学则十分开朗，擅长捉弄他人。两人是同班同学且座位相邻，高木同学经常利用各种日常场景捉弄西片，比如在课堂上传纸条时故意写些暧昧话语，或是在玩游戏时巧妙设局让西片陷入窘迫。西片每次都想反击，可总是以失败告终。在一次次的互动中，西片逐渐意识到自己对高木同学的感情。他们在校园里经历了许多趣事，像夏日祭典上的相遇、运动会上的合作等，这些日常点滴既温馨又有趣，展现了青春期少年少女之间纯真而美好的情感。