《请别忧伤了二之宫君》围绕着二之宫峻护展开。二之宫峻护原本是个普通学生，成绩差且常被人欺负。一天，超级美少女月村真由突然出现在他面前，原来真由是黑道组织首领的女儿，为了让组织摆脱经济危机，她与二之宫签订契约，要帮助他提升成绩考上好学校，同时二之宫要帮真由解决各种麻烦。 在相处过程中，两人的关系逐渐发生变化。真由表面傲娇，但内心善良，她在帮助二之宫的过程中，也慢慢对他产生了别样的感情。而二之宫也在真由的影响下，开始努力学习，性格也变得更加坚强。此外，还有其他性格各异的角色加入其中，如可爱的不破春菜等，他们之间发生了一系列搞笑又温馨的故事，展现了青春时期的懵懂爱情与成长。