《竹马难猜》围绕着从小一起长大的男女主展开。女主性格活泼开朗，大大咧咧，男主则外表高冷，内心细腻。两人虽是竹马青梅，但相处模式却十分有趣。女主总是没心没肺地和男主打闹，还时不时开些小玩笑，而男主表面嫌弃，实则对女主关怀备至。在成长过程中，他们一同经历了许多事情。比如在学校时，女主被同学欺负，男主霸气出手维护；女主考试失利心情低落，男主耐心安慰并帮她补习。随着时间推移，两人之间渐渐萌生出别样的情愫，然而他们却都没有察觉到对方的心意，在一次次的误会和试探中，上演了一系列令人啼笑皆非又温暖动人的故事。