《我爱上的人是奇葩第二季》延续第一季风格，聚焦吉米和格雷琴这对古怪情侣。吉米依旧毒舌又自我，格雷琴则随性不羁。本季中，两人关系在甜蜜与争吵间摇摆。吉米的母亲突然来访，她的强势和古怪让吉米陷入家庭矛盾，格雷琴也被卷入其中。同时，格雷琴的过去逐渐揭开，她曾患抑郁症的经历影响着她和吉米的感情。此外，他们的朋友也状况不断，林赛努力寻找自我，托德在工作和感情上有了新变化。几人的生活交织在一起，有欢笑、有泪水，在混乱又真实的日常中，他们不断探索爱情与自我成长的真谛。