《我爱上的人是奇葩第四季》延续了前作的风格，聚焦于吉米和格雷琴这对性格独特的情侣。吉米依旧毒舌又自我，格雷琴则带着洒脱与不羁。这一季中，两人的关系面临着新的挑战。吉米在事业上遭遇瓶颈，他的写作陷入困境，内心的焦虑和压力不断累积，这也影响到了他和格雷琴的相处。而格雷琴在处理自己的情感创伤时，也出现了反复。他们身边的朋友也各自有着生活的难题，达西努力寻找自我价值，保罗在感情和工作中挣扎。在一系列的波折中，吉米和格雷琴逐渐意识到彼此在对方生命中的重要性，他们开始重新审视这段感情，尝试为对方做出改变，共同面对生活的酸甜苦辣，在混乱又真实的生活中努力维系着这份独特的爱情。