《寅次郎的故事20：加油啊！寅次郎》中，寅次郎回到柴又老家。他遇到了美丽善良的花店女孩小雪，对她心生爱慕。寅次郎试图用自己独特的方式追求小雪，闹出不少笑话。与此同时，家里也状况不断，妹妹樱花和妹夫龙造之间有了小摩擦，寅次郎还得帮忙调和。在生活中，寅次郎依旧保持着乐观豁达的态度，尽管在追求爱情的道路上并不顺利，还遭遇了情敌的挑战，但他没有气馁。他和家人、朋友一起经历着生活的酸甜苦辣，在柴又的街道上留下了许多欢乐又温馨的回忆，展现出普通人在平凡生活中积极向上的精神。