《初音岛D.C.ifOVA》围绕着主人公朝仓纯一展开。纯一一直喜欢着青梅竹马的音梦，然而在学园祭上，他意外地与樱内义之的妹妹芳乃樱相遇。芳乃樱对纯一一见钟情，开始了热烈的追求。纯一在音梦和芳乃樱之间摇摆不定。音梦性格温柔内敛，默默守护着纯一；而芳乃樱活泼可爱，大胆表达自己的感情。在一系列事件中，纯一逐渐看清了自己的内心。最终，他做出了选择，与心爱的人走向了属于他们的未来，整个故事充满了青春的懵懂、爱情的甜蜜与纠结，展现了一段令人难忘的校园恋爱故事。